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<!DOCTYPE html>

<title>Triterpene</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Triterpene</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Triterpene</b> sind <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffe</a>, die aus drei <a href="Terpen" class="mw-redirect" title="Terpen">Terpen</a>einheiten, also insgesamt sechs <a href="Isopren" title="Isopren">Isopreneinheiten</a> mit zusammen 30 <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatomen</a>, aufgebaut sind. In Einzelfällen kann die Anzahl der Kohlenstoffatome bei oxidierten Vertretern davon abweichen, Beispiele hierfür sind (+)-Azadiron oder <a href="Limonin" title="Limonin">Limonin</a>.<sup id="cite_ref-Breitmaier_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Breitmaier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einteilung_der_Triterpene">Einteilung der Triterpene</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gruppierung_nach_Anzahl_der_Ringe">Gruppierung nach Anzahl der Ringe</h3></div>

<p>Die meisten Verbindungen, die den Triterpenen zugeordnet werden, besitzen 30 Kohlenstoffatome. Dennoch gibt es über 4000 Verbindungen<sup id="cite_ref-Breitmaier_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Breitmaier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, die in diese Stoffgruppe eingeordnet werden. Unterschieden werden sie grundsätzlich in der Anzahl der Cyclen innerhalb der Verbindung.

</p>

<th colspan="5">Klassifizierung der Triterpene

</th></tr>

<th>Anzahl<br>der<br>Ringe

</th>

<th>Trivialname<br>eines<br>Vertreters

</th>

<th><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</th></tr>

<tr>

<td>0

</td>

<td><a href="Squalen" title="Squalen">Squalen</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>1

</td>

<td>Achilleol A<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>2

</td>

<td>Polypodatetraen<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>3

</td>

<td>Malabarican<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>4

</td>

<td><a href="Lanosterin" title="Lanosterin">Lanosterin</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>5

</td>

<td><a href="Betulin" title="Betulin">Betulin</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>

<p>Triterpene, die kein Ringsystem besitzen, werden als lineare Triterpene bezeichnet; besitzen sie einen Ring, werden die Verbindungen den monozyklischen Triterpenen zugeordnet und mit 2,3, 4 bzw. 5 Ringen analog den bicyclischen, tricyclischen, tetracyclischen bzw. pentacyclischen Triterpenen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Zuordnung_ausgewählter_Vertreter"><span id="Zuordnung_ausgew.C3.A4hlter_Vertreter"></span>Zuordnung ausgewählter Vertreter</h3></div>

<p>Einzelne Triterpene werden meist noch genauer zugeordnet als nur über die Anzahl der Ringe im <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a>. In vielen Vertretern dieser Stoffgruppe können sehr ähnliche Strukturen wiedergefunden werden. Die Rede ist hier häufig vom Grundgerüst bzw. vom Skelett der Moleküle. Bei den Triterpenen tauchen insbesondere drei Grundgerüste häufig auf. Diese sind das <a href="Sterane" title="Sterane">Steran</a>-, das Baccharan- und das <a href="Hopanoide" title="Hopanoide">Hopan</a>gerüst.

</p>

<div class="gallerytext">Steran-Grundgerüst</div>

</li>

<div class="gallerytext">Baccharan-Gerüst</div>

</li>

<div class="gallerytext">Hopan-Gerüst</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Lineare_Triterpene">Lineare Triterpene</h4></div>

<p>Die einfachsten Triterpene sind <a href="Squalan" title="Squalan">Squalan</a> und Squalen. Sie dienen als Grundgerüst der tetracyclischen und pentacyclischen Triterpene, die hauptsächlich durch <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> hergestellt werden. Ein charakteristischer Schritt ist die sogenannte Faltung des Squalens. Hierdurch entstehen die verschiedenen Grundgerüste, wie beispielsweise das Gonan-, das Baccharan- oder das Hopan-Gerüst. Insgesamt sind über 200 verschiedene Gerüste bereits bekannt.<sup id="cite_ref-Xu_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Xu-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ausgehend von diesen Gerüsten können allerdings durch weitere Reaktionsschritte viele verschiedene Produkte entstehen.<sup id="cite_ref-Breitmaier_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Breitmaier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>In Bezug auf die <a href="Isoprenregel" title="Isoprenregel">Isoprenregel</a> bieten die Triterpene ebenfalls einige Unregelmäßigkeiten. So erfüllen einfache Verbindungen häufig die Isoprenregel. Beispiele hierfür sind Squalan und Squalen. Verbindungen dessen Biosynthese aus vielen verschiedenen Reaktionsschritten bestehen, erfüllen dann auch häufig die ursprüngliche Isoprenregel nicht, wie beispielsweise Lanosterin. Diese sind nicht vollständig in Isopreneinheiten zerlegbar.<sup id="cite_ref-Ružička_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ružička-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Tetracyclische_Triterpene">Tetracyclische Triterpene</h4></div>

<p>Die tetracyclischen Triterpene sind aus dem Sterangerüst (veraltet: Gonangerüst) aufgebaut. Die Verbindungen innerhalb dieser Gruppe werden auch als <a href="Steroide" title="Steroide">Steroide</a> bezeichnet.<sup id="cite_ref-Breitmaier_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Breitmaier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Allerdings gibt es auch Steroide, die nicht den Triterpenen zugeordnet werden. Ein Beispiel hierfür ist das häufig in tierischen Fetten auftauchende Cholesterin. Einige bedeutende Vertreter der tetracyclischen Triterpene sind in der nachfolgenden Tabelle aufgelistet:

</p>

<th colspan="6">Untergruppen der tetracyclischen Triterpene

</th></tr>

<th>Vertreter

</th>

<th>Strukturformel mit <span style="color:green;"><b>grün</b></span><br>markiertem Steran-Gerüst

</th>

<th>Untergruppe

</th>

<th>Verwendung<br>Vorkommen

</th></tr>

<tr>

<td>(+)-Dammar-24-en-3<i>β</i>-20S-diol

</td>

</td>

<td>Dammarane

</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br>In Pflastermasse und als Bindemittel in <a href="Lack" title="Lack">Lacken</a>

</td></tr>

<tr>

<td>(+)-Azadiron

</td>

</td>

<td>Apotirucallane

</td>

<td><br><a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a>

</td></tr>

<tr>

<td>(–)-Tirucalla-7,24-dien-3<i>β</i>-ol

</td>

</td>

<td>Tirucallane

</td>

<td><br><a href="Schwarzer_Tee" title="Schwarzer Tee">Schwarzer Tee</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Lanosterin" title="Lanosterin">Lanosterin</a>

</td>

</td>

<td>Lanostane

</td>

<td><br>In Pflanzen, Tieren, Pilzen (z. B. Hefe)

</td></tr>

<tr>

<td>Cimicifugenol

</td>

</td>

<td>Cycloartane

</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br>Triterpenglycoside vom Cycloartenol-Typ sind Inhaltsstoffe des <a href="Rhizom" title="Rhizom">Rhizoms</a> der <a href="Traubensilberkerze" title="Traubensilberkerze">Traubensilberkerze</a>, dessen Extrakte in der Selbstmedikation bei Wechseljahresbeschwerden genutzt werden.

</td></tr>

<tr>

<td>Cucurbitacin F

</td>

</td>

<td>Cucurbitane

</td>

<p>Früher arzneilich genutzte <a href="Wei%C3%9Fe_Zaunr%C3%BCbe" title="Weiße Zaunrübe">Zaunrübenwurzelextrakte</a> <i>(<a href="Zaunr%C3%BCben" title="Zaunrüben">Bryonia</a>)</i> sind heute wegen der starken toxischen Wirkungen der <a href="Cucurbitacine" title="Cucurbitacine">Cucurbitacine</a> obsolet.

</p>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Pentacyclische_Triterpene">Pentacyclische Triterpene</h4></div>

<p>Bei den pentacyclischen Triterpenen werden den Verbindungen zwei wesentliche Grundgerüste zu Grunde gelegt, das Baccharangerüst und das Hopangerüst. In der folgenden Tabelle sind einige Vertreter des Baccharan-Typs aufgelistet:<sup id="cite_ref-Breitmaier_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Breitmaier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<th colspan="6">Untergruppen der<br>pentacyclischen Triterpene

</th></tr>

<th>Vertreter

</th>

<th>Strukturformel mit <span style="color:green;"><b>grün</b></span><br>markiertem Baccharan-Gerüst

</th>

<th>Untergruppe

</th>

<th>Verwendung<br>Vorkommen

</th></tr>

<tr>

<td>(+)-1,11-Dihydroxy-20(29)-lupen-3-on

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Lupane_(Stoffgruppe)" title="Lupane (Stoffgruppe)">Lupane</a>

</td>

<td><br>Inhaltsstoff in <a href="Salbei" title="Salbei">Salbei</a>-Pflanzen

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Betulin" title="Betulin">Betulin</a>

</td>

<td>

</td>

<td><a href="Lupane_(Stoffgruppe)" title="Lupane (Stoffgruppe)">Lupane</a>

</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br>Inhaltsstoff der <a href="Betula_pendula" class="mw-redirect" title="Betula pendula">Birkenrinde</a>; als Schaumbildner in <a href="Haarwaschmittel" title="Haarwaschmittel">Haarwaschmitteln</a>, Hauptkomponente von <a href="Birkenrinde" title="Birkenrinde">Birkenrinde</a>-Extrakt für die Behandlung von Hautwunden.

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Oleanols%C3%A4ure" title="Oleanolsäure">Oleanolsäure</a>

</td>

<td>

</td>

<td>Oleanane

</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br>In einer Vielzahl von Pflanzen vorkommend; synthetische Oleanolsäure-Abkömmlinge werden arzneilich verwendet oder entwickelt.

</td></tr>

<tr>

<td>(+)-<a href="Ursols%C3%A4ure" title="Ursolsäure">Ursolsäure</a>

</td>

<td>

</td>

<td>Ursane

</td>

<td><br><a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgator</a> in Lebensmitteln; kommt in Apfel- und Birnenschalen vor. Hemmt im Tiermodell Entstehen und Wachstum von <a href="Tumor" title="Tumor">Tumoren</a> und wirkt auf die Zelldifferenzierung.

</td></tr></tbody></table>

<p>Neben dem Baccharan-Gerüst weisen einige pentacyclische Triterpene auch ein Hopan-Gerüst auf. Die Vertreter haben allerdings keine große industrielle Relevanz, kommen aber sehr wohl auch in einigen Pflanzenarten vor.<sup id="cite_ref-Breitmaier_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Breitmaier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Triterpenes?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Triterpene</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Breitmaier-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Breitmaier_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Breitmaier_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Breitmaier_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Breitmaier_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Breitmaier_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Breitmaier_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>: <i>Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone</i> 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ISBN 978-3-527-62369-3, S. 85 ff.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Achilleol A</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">125287-06-1</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5471312">5471312</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4581493.html">4581493</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q104915253" class="extiw external" title="d:Q104915253">Q104915253</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">A. F. Barrero, E. J. Alvarez-Manzaneda R., R. Alvarez-Manzaneda R.: <cite style="font-style:italic">Achilleol A: A new monocyclic triterpene skeleton from Achillea odorata L.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron_Letters" title="Tetrahedron Letters">Tetrahedron Letters</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>30</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>25</span>, 1. Januar 1989, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3351–3352</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2800%2999242-6">10.1016/S0040-4039(00)99242-6</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triterpene&rft.atitle=Achilleol+A%3A+A+new+monocyclic+triterpene+skeleton+from+Achillea+odorata+L.&rft.au=A.+F.+Barrero%2C+E.+J.+Alvarez-Manzaneda+R.%2C+R.+Alvarez-Manzaneda+R.&rft.date=1989-01-01&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2800%2999242-6&rft.genre=journal&rft.issue=25&rft.jtitle=Tetrahedron+Letters&rft.pages=3351-3352&rft.volume=30" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Kenji Shiojima, Y6ko Arai, Kazuo Masuda, Toshifumi Kamada, Hiroyuki Ageta: <cite style="font-style:italic">Fern constituents: Polypodatetraenes, novel bicyclic triterpenoids, isolated from polypodiaceous and aspidiaceous plants</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Tetrahedron Letters</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>24</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>51</span>, 1. Januar 1983, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5733–5736</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2800%2994187-X">10.1016/S0040-4039(00)94187-X</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triterpene&rft.atitle=Fern+constituents%3A+Polypodatetraenes%2C+novel+bicyclic+triterpenoids%2C+isolated+from+polypodiaceous+and+aspidiaceous+plants&rft.au=Kenji+Shiojima%2C+Y6ko+Arai%2C+Kazuo+Masuda%2C+...&rft.date=1983-01-01&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2800%2994187-X&rft.genre=journal&rft.issue=51&rft.jtitle=Tetrahedron+Letters&rft.pages=5733-5736&rft.volume=24" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Prabhakar S. Achanta, Rajesh Kumar Gattu, Adavi Rao V. Belvotagi, Raghuram Rao Akkinepally, Ravi Kumar Bobbala, Appa Rao V.N. Achanta: <cite style="font-style:italic">New malabaricane triterpenes from the oleoresin of Ailanthus malabarica</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Fitoterapia</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>100</span>, 1. Januar 2015, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>166–173</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triterpene&rft.atitle=New+malabaricane+triterpenes+from+the+oleoresin+of+Ailanthus+malabarica&rft.au=Prabhakar+S.+Achanta%2C+Rajesh+Kumar+Gattu%2C+Adavi+Rao+V.+Belvotagi%2C+...&rft.btitle=Fitoterapia&rft.date=2015-01-01&rft.genre=book&rft.pages=166-173&rft.volume=100" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Xu-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Xu_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ran Xu, Gia C. Fazion, Seiichi P. T. Matsuda: <i>On the origins of triterpenoid skeletat diversity.</i> In: <i><a href="Phytochemistry" title="Phytochemistry">Phytochemistry</a>.</i>, Nr. 65, 2004, S. 261–291, <a href="https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2003.11.014" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.phytochem.2003.11.014">doi:10.1016/j.phytochem.2003.11.014</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ružička-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ružička_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Leopold_Ruzicka" class="mw-redirect" title="Leopold Ruzicka">Leopold Ruzicka</a>: <i>Rolle der Riechstoffe in meinem chemischen Lebenswerk</i>, <a href="Helv._Chim._Acta" class="mw-redirect" title="Helv. Chim. Acta">Helv. Chim. Acta</a> 54 (1971), 1753–1759.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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